Monaški je život na Braču začet veoma rano, pustinjaci su tražili mir u špiljama

Od samih početaka kršćanstva na otoku Braču njegov su neodvojiv dio monasi koji su živjeli isposničkim životom i svjedočili kršćansku vjeru. U skladu s poimanjem otoka kao svojevrsnih pustinja, monaški je život na otoku zacijelo začet veoma rano. Iako zasad nema nepobitnih dokaza tome, ta se slika nazire iz sačuvanih fragmenata povijesne slagalice. Sveti Jeronim krajem 4. i početkom 5. st. spominje dalmatinske otoke sa svetim ljudima te samostane koje fnanciraju neki bogati ljudi. U špiljama poput Drakonjine špilje, Opatje spile i Opatjeg stana ti su rani pustinjaci mogli naći traženi mir. U Drakonjinoj špilji to je i potvrđeno ulomcima kamenog namještaja iz 6. stoljeća. Osim tih pustinjačkih nastambi, na Braču su sigurno postojali i rani samostani. Takav kompleks vjerojatno je postojao na Mirju iznad Postira. Uvjerljiva je pretpostavka da su ti samostani teško mogli preživjeti nesigurnost 7. st. i nešto kasnije doseljavanje slavenskog stanovništva na istočni dio otoka.

Sljedeće razdoblje u kojem je oživio monaški život na otoku jest druga polovica 11. stoljeća. Crkveni raskol 1054. godine i ustupanje dalmatinskih gradova i otoka, a među njima i Brača hrvatskoj kraljevini doveli su do planskih aktivnosti gradnje radi osnaživanja crkvene prisutnosti na tom području. Provoditelji tog pothvata bili su redovnici benediktinskog reda, koji su pri tome ujedno i širili novi arhitektonski slog, romaniku. Tako uz potporu splitskog nadbiskupa Lovre i hrvatskoga kralja Petra Krešimira IV. nastaju i brački benediktinski samostani druge polovice 11. stoljeća.

Kako su samostani, prema benediktinskoj reguli, bili zatvarani u zidove, ruševine kasnoantičkih naselja, a često i ranosrednjovjekovnih crkava bile su idealno mjesto za pregradnju. Takve primjere vidimo na sjevernoj bračkoj obali u Stipanskoj luci kod Pučišća, Lovrečini, Povljima i Sutivanu. Andrija Ciccarelli, župnik iz Pučišća, u svojoj povijesti otoka Brača s početka 19. stoljeća spominje još dva samostana, jedan kod Sv. Jadre kod Nerežišća i drugi na Mirju, ali nalazi dosad nisu potvrdili njihovo postojanje.

U 15. i 16 st. na područje južnih obronaka Vidove gore dolaze glagoljaški redovnici i osnivaju eremitaže Drakonjinu pećinu, Dračevu luku, a nešto kasnije u unutrašnjosti Blaca. Za njima se formiraju i eremitaže redovnica trećoretkinja, na Braču znanih kao picokare. Bile su to pobožne žene koje su sva svoja imanja ostavile samostanu te u njemu živjele posvećenim životom. Muški samostani većinom su bili naseljeni redovnicima iz Poljica, Splita i Makarskog primorja, najčešće izbjeglicama pred Turcima, dok su u ženske samostane dolazile redovnice s Brača, ali i ostalih otoka. Samostani su, osobito Blaca i Dračeva luka, s vremenom izrasli u važne čimbenike kulturnog i ekonomskog života Brača. Njihova su se imanja darovanjima, ali i kupnjom neprestano povećavala. Poseban je slučaj pustinja Blaca, o čijem pomorskom trgovačkom uzletu svjedoči i ime dijela operativne obale u luci Milna - Blataška riva.

Posebno je poglavlje bračkog monaštva ispisano u novom vijeku djelovanjem dominikanaca u Bolu i franjevaca u Sumartinu. Franjevci su sredinom 17. st. predvodili repopulaciju kugom opustošenog istočnog dijela otoka zbjegom iz Bosne i Hercegovine. S druge je strane otoka Dominikanski samostan u Bolu kroz više od pet stotina godina svojeg djelovanja postao baštinikom velikog dijela autentičnih svjedočanstava iz murvičkih pustinja i neprocjenjivog kulturnog blaga sadržanog u samostanskoj muzejskoj zbirci, na ponos cijelog otoka.