Dimitrios Diamantakos u ožujku ove godine napunio je 27 godina. Nogometni put započeo je u Atromitosu, a kao 16-godišnjak je u ljeto 2009. stigao u Olympiakos. Igrao je za mladu momčad pirejskog kluba, a u ljeto 2012. godine otišao je na posudbu u Panionios. Do kraja polusezone odigrao je osam utakmica, a onda je na zimu promijenio sredinu.
Otišao je na posudbu u Aris u kojem je do kraja sezone skupio 13 nastupa. Ukupno je u svojoj prvoj seniorskoj sezoni odigrao 21 susret, a pogodak nije zabio. Na kraju sezone vratio se u Olympiakos koji ga je krajem kolovoza poslao na novu posudbu. Otišao je u Ergotelis, a prvi pogodak zabio je 5. listopada u pobjedi protiv Plataniasa (3:1). Za Ergotelis je u sezoni 2013/14 odigrao 27 utakmica i pritom zabio deset pogodaka.
Na kraju sezone vratio se u Olympiakos koji ga je odlučio ostaviti. Debitirao je 23. kolovoza protiv Voloua, te u pobjedi 3:1 zabio pogodak. Zabio je potom 9. studenog u desetom kolu protiv Panthrakikosa (5:1), a ukupno je te sezone za Olympiakos odigrao 17 utakmica i zabio četiri pogotka. Dva je nastupa ubilježio i u Ligi prvaka, protiv Malmoa i Juventusa je ušao krajem susreta.
Ljeto 2015. donijelo je novi odlazak na posudbu. Prvi je put Diamantakos napustio Grčku te je otišao u drugu njemačku ligu, u Karlsruher. Zbog problema s ozljedom propustio je početak sezone, a debi je ubilježio u 11. kolu 19. listopada na gostovanju kod Munchena 1860. Odigrao je posljednjih 13 minuta, a potom je iz utakmice u utakmicu imao sve veću minutažu. Početkom studenog je zaigrao od prve minute protiv Bochuma. Karlsruher je slavio 3:0, a Diamantakos je zabio pogodak i ubilježio dvije asistencije. Odigrao je do kraja sezone 24 utakmice, zabio je osam pogodaka te je Karslruher već za vrijeme trajanja sezone odlučio otkupiti njegov ugovor. Platili su Olympiakosu 900.000 eura.
Iduće sezone u 27 utakmica zabio je šest pogodaka, no Karslruher je na kraju sezone ispao u treću ligu. Diamantakos je postao slobodan igrač, te je vrlo brzo, u ljeto 2017. potpisao za Bochum. Tamo se zadržao šest mjeseci. U deset nastupa za Bochum postigao je dva pogotka, a onda je na zimu u transferu vrijednom 300.000 eura otišao u St. Pauli s kojim je potpisao ugovor do ljeta 2020. godine. Tamo ga je čekao Markus Kauczinski, trener s kojim je uspješno surađivao u Karslruheru. Za St. Pauli je do kraja sezone odigrao deset utakmica, te postigao jedan pogodak i tome dodao još jednu asistenciju.
U sezoni 2018/19 imao je problema s ozljedama, te je odigrao 19 utakmica. Zabio je sedam pogodaka, a najbolju je partiju pružio 22. prosinca 2018. kada je u pobjedi protiv Magdeburga (4:1) zabio dva pogotka. U aktualnoj je sezoni za St. Pauli odigrao 16 utakmica, a do sada je zabio devet pogodaka. Osam puta bio je strijelac u prvenstvu, a jednom je zabio i kupu protiv Lubecka.
Prošao je sve grčke selekcije, a s reprezentacijom do 19 godina je na Europskom prvenstvu u Estoniji 2012. godine osvojio srebro. Zabio je tri pogotka, a Grčka je u finalu poražena od Španjolske (1:0). Za reprezentaciju do 21 godine je u 11 nastupa zabio pet pogodaka, a debi za seniorsku izabranu vrstu imao je 7. rujna 2014. godine. Izbornik je bio Claudio Ranieri, a Grčka je u kvalifikacijama za Euro 2016. na domaćem terenu poražena od Rumunjske 1:0.
Diamantakos je u igru ušao početkom drugog poluvremena. Odigrao je nakon toga još četiri utakmice za Grčku. U ožujku i lipnju 2016. igrao je u prijateljskim susretima protiv Islanda i Australije, te u rujnu iste godine također u prijateljskom ogledu s Bjelorusijom. Posljednji nastup za Grčku imao je krajem kolovoza 2017. U kvalifikacijama za Svjetsko prvenstvo u Pireju je Grčka odigrala 0:0 s Estonijom, a Diamantakos je u igru ušao u 70. minuti. S klupe je odgledao susrete dodatnih kvalifikacija za Svjetsko prvenstvo u Rusiji protiv Hrvatske.
Diamantakos bi od ovog ljeta trebao postati novo Hajdukovo pojačanje, sve je dogovoreno...